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Postfixで、GMAIL経由でメールを送る(OP25B対策)

しばらく前から、サーバからメールが送れない現象が続いてた。
なんらかの設定を変えてしまったせいなのかと思っていた。

時間もなかったことで、調べずに放置していたのだがPlaggerを
入れたのをきっかけで調べてみた。(PlaggerでGMAILにメールを
送信したかった)

調べたところ、どうやらサーバの設定ではなくOP25Bのせいだと
いうことがわかった。

そこで、OP25B対策としてGMAILを経由してメールを送信する
ように設定を変更した。

OP25Bについてはこちら

ログを見ながら進めた作業内容を書いているため、解りにくくなってるいるために、
さくっと、設定をしたい場合はまとめ(ページ最後)を見るといいかもです

Postfixの設定変更

まず、Postfixの設定ファイルに、GMAIL経由でメールを送信
するように設定を行う。

sasl_passwdファイルの作成

sasl_passwd(任意のファイル名でOK)というファイルを作成し、
そこにGMAILのSMTPサーバ、ユーザ名、パスワードを記述する。

$ cd /etc/postfix $ vim sasl_passwd [smtp.gmail.com]:587 [username]@gmail.com:[password]

sasl_passwdファイルをpostmapコマンドを使い、DB化

$ postmap sasl_passwd

Postfixの設定変更反映

$ /etc/init.d/postfix reload

メールを送信してみる

メールを送信するのに以下のような適当なシェルとメール本文を
作成してメールの送信テストを行った。

$ vim testsendmail.sh #!/bin/bash cat test.mail |iconv -f eucJP -t ISO-2022-JP | /usr/sbin/sendmail -t -oi

TLSの設定
送ってみたものの、どうも上手く送信できていないようだ。
ということで、ログを見てみる。

$ tail -f /var/log/maillog

そこで以下の様なメッセージが出力されていた。

Must issue a STARTTLS command first i16sm1895070wxd

どうやら、うまくTLSでGMAILとのやりとりが出来ていないようである。
ということで、よくも解らず以下のコマンドを行ってみた。

$ apt-cache search sasl $ apt-get install cyrus-sasl (インストール済みだった)

どうも調べてみると、TLSの設定というのが必要なようである。
そこで、Postfixの設定で以下を追加してやった。

$ vim /etc/postfix/main.cf (以下を追加) #tls setting smtp_use_tls = yes

再度メール送信

再度メールを送信してみるもののこれでもやはり、メールが
送信出来ていなかった。

ログを確認してみると以下のように出力されている。
(編集してあります)

 

> gmail-smtp.l.google.com[64.233.185.111]: EHLO [server domain]  < gmail-smtp.l.google.com[64.233.185.111]: 250-mx.google.com at your service, [125.197.170.81]  < gmail-smtp.l.google.com[64.233.185.111]: 250-SIZE 20971520  < gmail-smtp.l.google.com[64.233.185.111]: 250-8BITMIME  < gmail-smtp.l.google.com[64.233.185.111]: 250-AUTH LOGIN PLAIN  < gmail-smtp.l.google.com[64.233.185.111]: 250 ENHANCEDSTATUSCODES  match_string: LOGIN ~? plain  match_list_match: LOGIN: no match  match_string: PLAIN ~? plain  server features: 0x102b size 20971520  maps_find: smtp_sasl_passwd: hash:/etc/postfix/sasl_passwd(0,100): gmail-smtp.l.google.com = [username]@gmail.com:[password]  smtp_sasl_passwd_lookup: host `gmail-smtp.l.google.com' user `[username]@gmail.com' pass `[password]'  starting new SASL client  name_mask: noanonymous  smtp_sasl_authenticate: gmail-smtp.l.google.com[64.233.185.111]: SASL mechanisms PLAIN  warning: SASL authentication failure: No worthy mechs found  A59CF163B7E: Authentication failed: cannot SASL authenticate to server gmail-smtp.l.google.com[64.233.185.111]: no mechanism available  > gmail-smtp.l.google.com[64.233.185.111]: QUIT

このログを見ると、どうやらAUTHがのメカニズムがGMAILとこちらで
マッチしていないようである。

GMAILから要求されいてうるAUTHが
LOGIN PLAINである。

< gmail-smtp.l.google.com[64.233.185.111]: 250-AUTH LOGIN PLAIN (上記ログより)

こちらの設定では、PLAINに設定がされている。

smtp_sasl_mechanism_filter = plain (main.cfより)

「no mechanism available」とログが出力されていることから、
本当にPLAINが入っているのかということで確認をしてみる。

Cyrus sasl plinのインストール

$ apt-cache search cyrus $ apt-get install cyrus-sasl-plain

ということで、インストール後にメールを送信したところ、
無事メールが送信できるのが確認できた。

まとめ

わかりにくくなってしまったために、行った作業についてまとめを行う。

sasl_passwd作成

$ vim /etc/postfix/sasl_passwd [smtp.gmail.com]:587 [username]@gmail.com:[password]

sasl_passwdのdb化

$ postmap sasl_passwd

cyrus-sasl-plainのインストール

$ apt-cache search cyrus $ apt-get install cyrus-sasl-plain

* 補足
DEBUGログの見方

$ vim /etc/postfix/main.cf (以下の設定を追加) debug_peer_level = 2 #debug_peer_list = smtp.gmail.com #debug_peer_list = gmail-smtp.l.google.com

追記：

以上の設定でGMAIL経由でメールを送ることは出来る。
が、このままだと送ったメールのFromが全てGMAILのメールに
なってしまう。

その対策を行う。
GMAILを開き、「設定」->「アカウントの設定」で、「他のメ
ールアドレスを追加」。

ここで、Fromに使いたいメールアドレスを追加してあげると、
送信したメールのFromもそれになる。

いくつも、メールアドレスを持っている場合は、それぞれこの
画面にて追加してあげればよい。

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